Главная -> Наука -> Отзывы на диссертации ->

ОТЗЫВ
на автореферат диссертационной работы Быстрицкого Евгения Леонидовича "Синтез N-галогенпроизводных гликолурила, их галогенирующая и окислительная способность в реакциях с производными антипирина и исследование свойств синтезированных соединений", представленной на соискание ученой степени кандидата химических наук

Диссертационная работа Е.Л. Быстрицкого посвящена решению важной научной проблемы – поиску новых способов получения галогенпроизводных бициклических бисмочевин и их использованию в органическом синтезе, в частности, для получения биологически активных веществ. Галогенпроизводные бициклических бисмочевин заслуживают особого внимания благодаря своей полифункциональности и высокой реакционной способности. Работа Е.Л. Быстрицкого направлена на решение задач, являющихся актуальными для современной органической химии и имеющих большую практическую значимость.

Автором найдены условия синтеза нового удобного реагента тетраиодгликолурила, содержащего активный иод. В ходе изучения реакционной способности N-галогензамещенных бициклических бисмочевин найдены условия, при которых обеспечивается взаимообмен соответствующих галогенов.

На примере реакции бензолсульфосалициловой соли антипирина с различными галогенпроизводными гликолурила найдены условия синтеза соответствующих замещенных антипирина и установлен факт протекания реакции трансгалогенирования в 4-галогенантипиринах. Определена относительная галогенирующая активность галогенгликолурилов при галогенировании антипирина.

Разработан удобный метод синтеза 4-N-ацилпроизводных 4-аминоантипирина реакцией 4-аминоантипирина с карбоновой кислотой в присутствии каталитических количеств арилсульфокислоты в индифферентном органическом растворителе, образующем азеотроп с водой.

Определены стереохимические особенности присоединения и сравнительная галогенирующая активность тетра-N-галогенгликолурилов в реакции сольволитического галогенирования стирола в метаноле. При взаимодействии тетрагалогенгликолурилов с олеиновой кислотой в различных средах найдены условия селективного образования либо соответствующих продуктов присоединения по непредельной связи, либо соответствующих ангидридов 8,9-замещенной стеариновой кислоты Найдены условия сольволитического галогенирования антипириламида олеиновой кислоты N-галогенгликолурилами в различных средах с образованием новых продуктов присоединения по двойной связи.

Несомненна высокая практическая значимость работы. Она связана с реальной возможностью создания новых оригинальных препаратов антиоксидантного действия на базе непредельных производных ациламиноантипиринов.

Основные положения и выводы диссертационной работы научно обоснованы. Структуры синтезированных соединений доказаны с использованием как современных физико-химических методов исследования (спектроскопия ЯМР 1Н и 13С, масс спектрометрия и др.), так и классических методов анализа (встречный синтез, сравнение с аутентичными образцами, титриметрия, ИК-спектроскопия и др.). Основные результаты работы опубликованы в монографии, 2-х статьях в центральной печати и обсуждены на 4-х научно-практических конференциях.

Вместе с тем необходимо отметить следующие недостатки.

1. На с.7 отмечается, что для реакции тетрахлоргликолурила (ТХГУ) с иодом и водой экспериментально установлены стехиометрические коэффициенты. Однако в уравнении реакции коэффициенты расставлены неверно. В частности, остается неясным, на что расходуется один из пяти эквивалентов исходного ТХГУ.

2. При обсуждении результатов в автореферате недостаточное внимание уделяется механизмам протекающих реакций.

Несмотря на перечисленные замечания, считаю, что диссертационная работа в целом представляет собой исследование, имеющее большое значение для органической химии. Судя по публикациям и автореферату, Е.Л. Быстрицкий является высококвалифицированным специалистом и заслуживает присуждения ученой степени кандидата химических наук по специальности 02.00.03 – органическая химия.

Заведующий кафедрой технологии
производства пластмасс и эластомеров
Алтайского государственного
технического университета,
д.х.н., профессор
М.М. Чемерис

Библ. описание: Быстрицкий Е.Л. Синтез N-галогенпроизводных гликолурила, их галогенирующая и окислительная способность в реакциях с производными антипирина и исследование свойств синтезированных соединений. Автореф. дисс. ... канд. хим. наук. - Томск, 2003.

К списку отзывов

  

Рейтинг@Mail.ru